提到唐伯虎，人们马上想到的是他身上掩盖不住的才气、殷实的家底，以及风流才子的称号。

真实的历史却是：虽然唐伯虎少年得志，但是20多岁后一直在走“下坡路”。此后的他科举考试不顺，被牵扯进明朝最大的一桩考场舞弊案，又遭遇唐家钱财散尽、除了弟弟之外父母妻子儿子相继离去，续娶妻子也趁他失意之时卷走了仅有银两的经历；年过半百，为了逃离宁王朱宸濠的麾下，他又不得不装疯卖傻，在大街上赤身奔跑来远离祸端。

唐伯虎晚年穷困潦倒，全心沉醉于他的诗画事业，甚至需要依靠卖画为生。当时的唐伯虎绝对想不到，当初被他廉价卖出的字画，却在几千年后被人们珍藏在各个博物馆、或者辗转于各个拍卖行之间，以他无法想象的百万千万价格来售卖。

世上的事情就是如此唏嘘，在世人的印象中，唐伯虎一直是冯梦龙笔下那个点秋香的风流才子、更是周星驰电影中有八个表妹围绕的浪子，但真实的唐伯虎却一生凄惨、颠沛流离。或许是后人对这位才子的怜悯，才会在这些文学作品中赋予他风流的权利，借此中和一下他人生中所经历的那些苦难。

1、24岁之前用尽了一生的运气

唐伯虎原名唐寅，出生于人杰地灵的苏州，唐家世代经商，俨然是个小康之家。唐父为了不让唐伯虎走自己的老路、为他开辟人生的另一种可能，于是从小就为他请来了老师，悉心教导他的文化功课。

天资聪颖的唐伯虎果然不负众望，16岁参加秀才考试高中第一，接着又结识了祝枝山、张灵等文化名人，一跃成为苏州文化圈的后起之秀、人人称赞。19岁时，唐伯虎与徐廷瑞的次女徐氏成婚，不久生下一个儿子，小夫妻感情和睦、日子过得有滋有味。

至此，唐伯虎还不到20岁，就已经实现了大部分人一生的梦想：名利双收、家庭美满、事业有成、人生堪称圆满。

2、人生中第一个大坎：钱财散尽、家破人亡

俗话说月满则亏、水满则溢，唐伯虎一生中最好的日子才过了6年，就迎来了他人生中第一个大坎：父亲、母亲、妻子、儿子、妹妹在两年内相继而殁，而唐家也逐渐衰落。

办完所有亲人的身后事，唐伯虎已身无分文，26岁的他已经有了白发。由俭入奢易、由奢入俭难，唐伯虎从人生巅峰瞬间跌落，命运跟他开的玩笑差点击垮这位青年，他整日借酒消愁，几次都想自裁一走了之，直到好友祝枝山再也看不过，连忙赶来对他进行规劝。

3、徐经科场舞弊案：永远扼断了唐伯虎的仕途、将他坠入世人的唾沫之中

祝枝山的到来让唐伯虎幡然醒悟，他重拾父亲对他的期望：考取功名、为家争光！于是，我们又看到那个勤奋苦读、执着备考的唐伯虎。

唐伯虎简直就是天生的才子，任何阴霾都遮不住他头上的光辉，等他重新振作、埋头苦读，昔日的光辉与荣耀又重新在他身上聚焦。1498年，唐伯虎参加应天府考试，三场考试过后一举拨得头筹，成了远近闻名的“唐解元”。

东山再起的唐伯虎，比之前在苏州时更有名气，大大小小的文人官员都想和他结交，唐伯虎的人生再一次到达了顶峰。他续娶妻子、准备上京参加会试，他相信自己的前途一片光明，属于他的大好人生正在等着他。可是唐伯虎等来的不是好事，却是足以摧毁他人生的大祸事。

1499年，因受小人陷害污蔑，唐伯虎卷入徐经科场案而锒铛入狱，昔日众人眼中的大才子，瞬间变成了阶下囚，平日里那些对他阿谀奉承的人，立马变了嘴脸。他们对唐伯嗤之以鼻、否定他曾经的才华横溢，甚至连妻子都卷走了家里仅有的银两，然后杳无音讯。

但是唐伯虎却顾不上旁人的眼光，最让他伤心失望的是：虽然这次案件最后因为无法取证而不了了之，但是唐伯虎却进了科考的黑名单、终生被排除在体制外。于是，父亲委以他的重任、替唐家考取功名、光宗耀祖的愿望也永远无法实现了。

4、卷入宸濠之乱，只能靠装疯卖傻、大街上赤身奔跑来躲祸

但凡事总有相对性，当功名利禄之门对唐伯虎关闭，这位天生的才子又找到了自己的另一条出路：丹青、书法和诗词。

失意后的唐伯虎，没了功名利禄的捆绑、摆脱了先人的期望和家族的重任，他活得比之前更潇洒。唐伯虎一人闯遍三山五岳，游走于中国的各个角落，他四处探访游览，将祖国的大好河山尽收眼底，也为他日后的绘画创作提供了丰富的素材。

旅游归来，唐伯虎花了所有积蓄买下了苏州城北的桃花坞，修建桃花庵、梦墨亭，在这个园子中间种满了梅兰竹菊，唐伯虎自号为桃花庵主。

“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”

科举之路封闭后，唐伯虎将所有的精力都放在了作画上，他的画也曾卖出了好价钱，随着绘画名气增长，唐伯虎又被当时的宁王朱宸濠召为文士，专门在他府中写诗作画。随着时间流逝，唐伯虎慢慢察觉到了宁王谋反之意，为了逃离这个狼窝，他装疯卖傻，整日纵酒，甚至将自己脱得一丝不挂，赤条条地在大街上奔跑，这就是著名的“佯狂使酒，露其丑秽”。

终于，宁王再也看不惯这个“伤风败俗”的文人，将他赶出了王府。五年后，宁王果然起兵谋反，幸好唐伯虎早有先见之明，与宁王府撇开了关系，最终逃过一劫。失去稳定工作后的唐伯虎，重新依靠卖画为生，他将自己一生的愁苦烦闷融入画中，绘出了一幅又一幅的珍品。

5、晚年穷困潦倒，功名、家庭、事业无一成功，唐伯虎活成了那个时代的“失败者”

晚年的唐伯虎渐渐没有了名气，他的画也越来越卖不动，尽管日子越过越苦，曾为生计画春宫，但他对艺术的执着愈发坚定。1524年秋天，一位普通的苏州人离开了人世，享年54岁，纵观他的一生，着实配得上那个时代“失败者”的称号。

伟大的作品注定不朽、伟大的人物永远发光，这似乎是亘古不变的道理。在唐伯虎走后的半个世纪内，他的绘画和著作又重新被知识分子举起，他们惊讶于唐伯虎的惊世之才、推崇他为文化的先驱者、伟大的精神领袖。

时至今日，唐伯虎的丹青依然价值连城，绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”；他的书法和诗作流传百世，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，但这位流芳百世的江南才子，生前只不过是一个卖画为生的可怜文人罢了！