1926163-51-0|肽基脯氨酰异构酶底物：WFY(p)SPR-7-氨基-4-甲基香豆素

类似于生色底物Trp-Phe-Tyr-Ser(PO3H2)-Pro-Arg-pNA的Pin1底物。

编号: 152323

中文名称: 肽基脯氨酰异构酶底物：WFY(p)SPR-7-氨基-4-甲基香豆素

英文名: H-Trp-Phe-Tyr-Ser(PO₃H₂)-Pro-Arg-AMC

CAS号: 1926163-51-0

单字母: H2N-WFY-pSer-PR-AMC

三字母: H2N-Trp-Phe-Tyr-Ser(PO3H2)-Pro-Arg-AMC

氨基酸个数: 6

分子式: C53H62N11O13P1

平均分子量: 1096.58

精确分子量: 1095.42

等电点(PI): -

pH=7.0时的净电荷数: 2.97

平均亲水性: -1.2

疏水性值: -0.98

盐体系: 可选TFA、HAc、HCl或其它

标签: 磷酸化修饰肽  酶底物肽  AMC修饰肽  

磷酸肽

在生命过程中发挥重要作用，磷酸化的位置在多肽上的Tyr、Ser，Thr，。目前磷酸肽合成一般都采用磷酸化氨基酸，目前使用的都是单苄基磷酸化氨基酸。磷酸化氨基酸的连接一般采用HBTU/HOBt/DIEA方法，但是目前采用该方法合成磷酸化多肽也有缺点，特别是在合成多磷酸化多肽或氨基酸较长的多肽的时候，连接效率低，最后产品纯度很低，对于这种磷酸化多肽，我们考虑采用后磷酸化方法，其合成过程就是在多肽合成结束后，选择性脱去要标记的氨基酸的侧链保护基，对于Tyr，Thr可以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应，而Ser可以采用Fmoc-Ser（trt），在1% TFA/DCM条件下可以定量的脱除。

    后磷酸化，采用双苄基亚磷酰胺，四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体，连接到羟基上，随后在过氧酸下氧化生成磷酰基，完成反应。

目前，多肽的磷酸化修饰方法主要有两种：

（1）将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中；

（2）多肽序列在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化。 

1）将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中：

即事先将需要磷酸化的氨基酸（Thr,Ser或Tyr）磷酸化并适当保护，然后按照正常SPPS 合成流程将磷酸化单体缩合到多肽指定位点。这种方法操作简便，已经成为多肽单位点磷酸化修饰的主要方法。

2）多肽序列在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化：

     采用将磷酸化单体缩合到多肽中的方法进行磷酸化修饰时，磷酸化的氨基酸由于侧链修饰的较大基团产生的位阻而导致难以与肽链缩合，并且之后的氨基酸引入都会比较困难，尤其在含有多个磷酸化位点修饰时，合成将变得异常困难，并且最终产物成分复杂，难以分离，产率极低。

     因此，当肽链中多个位点进行磷酸化时，可以考虑采用将多肽序列在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化：其合成过程主要就是在多肽合成结束之后，选择性的脱去要标记氨基酸的侧链保护基，对于Tyr，Thr可以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应。

     侧链保护基在1%TFA/DCM条件下可以定量的脱除。采用这种方法时，可以采用双苄基亚磷酰胺，四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体，连接到羟基上，然后在过氧酸条件下氧化生成磷酰基，完成反应。

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