hantzsch酯_有机人名反应——Hantzsch吡啶合成

Hantzsch吡啶合成，Hantzsch Dihydropyridine(Pyridine) Synthesis

反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200707182453

Hantzsch吡啶合成（Hantzsch pyridine synthesis），又称Hantzsch二氢吡啶合成（Hantzsch dihydropyridine synthesis），是指醛（如甲醛）、两分子β-酮酯（如乙酰乙酸乙酯）和含氮化合物（如乙酸铵或氨）之间的多组分反应。

反应最初产物是二氢吡啶类，二氢吡啶接下来再被氧化，可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。有研究显示微波辐射有助于反应进行。

Hantzsch吡啶合成法在有机合成中和药物合成中有着广泛的应用，尤其是合成心脑血管药物（钙拮抗剂，Calcium Antagonists）方面，出现了硝苯地平、尼莫地平、尼卡地平、非洛地平以及其它同类型化合物。

反应机理

醛与一分子β-羰基酸酯反应通过Knoevenagel缩合，生成一个反应中间体：

另一分子β-羰基酸酯和氨反应生成β-氨基烯酸酯，作为第二个中间体：

两个化合物再发生Micheal加成反应，然后失水关环生成二氢吡啶衍生物：

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