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1、第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,自然界中的有机酸,我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？,如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？,柠檬酸,苹果酸，又名 2羟基丁二酸,1、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)沸点：117.9 ,一、羧酸代表物乙酸,分析氢谱图写出乙酸的结构式。,吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：1,2、乙酸结构。

2、,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH (或COOH),O,写出乙酸各类结构表达式,分析结构，了解断键方式,(弱酸性),(酯化反应),【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质,【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。 1. 使石蕊试液变红 2. 与活泼金属(Na)置换出氢气 3. 与碱发生中和反应 4. 与碱性氧化物反应 5. 与盐(如碳酸盐、碳酸氢盐)反应,3、化学性质：乙酸的酸的通性:,8,【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢。

3、? 请按提供的仪器，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?,实验装置图1,CH3COOH,Na2CO3,苯酚钠溶液,分析有何缺点,实验装置图2,CH3COOH,Na2CO3,饱和NaHCO3溶液,苯酚钠溶液,有气泡生成,溶液变浑浊,写出反应的化学方程式。,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3,酸性:CH3COOHH2CO3,除去挥发出来的乙酸蒸气,酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性：,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸。

4、弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不 产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,酯化反应： 醇和酸起作用，生成酯和水的反应.,【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程, 复习实验的有关知识。,【实验3-4】必修2,【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。,【实验现象】,溶液。

5、分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。,1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是： 2、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？ 3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？,不纯净；主要含乙酸、乙醇。, 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸。,有无其它防倒吸的方法？,催化剂、吸水剂,【思考】,乙醇-浓硫酸-冰醋酸,思考与交流：课本P63,1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸。

6、乙酯产率的措施有：,3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,P61科学探究,酯化反应的过程,酸脱羟基，醇脱氢,酸脱氢，醇脱羟基,同位素原子示踪法,同位素原子示踪法：,酯化反应酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。,a反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,常见的高级脂肪酸,(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成,自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,二、羧酸,1、定义：,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,R-COOH,CnH2nO2,几种重要的羧酸,除乙酸外的其它酸： (。

7、1)甲酸：HCOOH (2)乙二酸：HOOC-COOH (3)苯甲酸：C6H5-COOH,3、几种常见的羧酸,甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质,O HCOH,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。,甲 酸,【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,新制Cu(OH)2悬浊液,乙二酸 HOOC-COOH,【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，((COOH)2H2O)，加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。,乙二酸,+ 2H2O,【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最。

8、强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,【例题】今有化合物：,(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构体,与FeCl3溶液作用显紫色的为甲,与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙,与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙,乙甲丙,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH。

9、2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,1、定义：,3、通式：,2、命名:,( R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与 R相同也可不同),某酸某酯,RCOOR,与饱和一元羧酸互为同分异构体,CnH2nO2,三、酯,4、酯的物理性质,低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。,5、酯代表物乙酸乙酯,(1)结构,化学式：C4H8O2,结构简式：CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?,【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,科学探究,请你填写实验现象及结论。,无。

10、变化,无明显变化,层厚 减小 较慢,层厚 减小 较快,完全 消失 较快,完全 消失 快,1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,2、温度越高，酯水解程度越大。,(水解反应是吸热反应),2、乙酸乙酯的水解,酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？ 酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯水解的规律：,酯 + 水,酸 + 醇,酯 + 水,酸盐 + 醇,酯的化学性质,酯可以水解生成相应的酸和醇。,O O R-C-OR 。

11、+ H-OH R-COH+HOR,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,酯化反应与酯水解反应的比较,酯化,水解,练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH,B,B,3、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,【练习】写出。

12、分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体,4种和6种,【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和醇同分异构体的结构简式,3种和4种,4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：,则A、B、C、D的结构简式分别为： A： B： C： D：,5.(03年高考理综试题)根据图示填空。,(1)化合物A含有的官能团是_________________。 (2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是______。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_______。 (5)F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。